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Polyphenole

Polyphenole sind aromatische Verbindungen, die zwei oder mehr direkt an einen aromatischen Ring gebundene Hydroxygruppen enthalten; der Name ist abgeleitet von Phenol, mit dem Vorsatz Poly- für ‚viel‘. Natürliche Polyphenole kommen in Pflanzen als sekundäre Pflanzenstoffe vor. Sie stellen bioaktive Substanzen wie Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Tannine dar und sollen die Pflanze vor Fraßfeinden schützen oder durch ihre Farbe Insekten zur Bestäubung anlocken.

Zu den Polyphenolen zählen zahlreiche unterschiedliche Pflanzenstoffe, beispielsweise die Farbstoffe der Flavonoide und Anthocyane, Procyanidine, Benzoesäurederivate (z. B. die Hydroxybenzoesäuren wie Vanillinsäure, die Trihydroxybenzoesäuren wie Gallussäure und die Dihydroxybenzoesäuren wie Protocatechusäure), Zimtsäurederivate (die Hydroxyzimtsäuren wie Kaffeesäure und p-Cumarsäure) und Stilbenderivate (etwa Resveratrol).

Toxikologie

Viele Polyphenole besitzen in geringer Dosis, so wie sie in Pflanzen vorkommen, positive biologische Eigenschaften, können allerdings bei In-vitro-Untersuchungen und in hoher Dosierung auch toxische Wirkungen zeigen. Werden sie hoch dosiert oder lang dauernd angewendet, sind solche Wirkungen auch im Organismus möglich, weshalb solche Dosierungen und/oder Daueranwendungen eher unüblich sind. Apigenin, Quercetin, Taxifolin und Kaempferol beispielsweise wirken cytostatisch, weshalb sie und einige andere Polyphenole, z. B. Brenzcatechin, Genistein und Gossypol, als gesundheitsschädlich eingestuft sind, Quercetin sogar als giftig. Polyphenole werden im menschlichen Körper meist nicht unverändert resorbiert und zeigen daher abhängig von der chemischen Struktur recht unterschiedliches pharmakokinetisches Verhalten,weshalb Ergebnisse von In-vitro-Experimenten mit Polyphenolen alles in allem nur eingeschränkt auf den Menschen übertragbar sind. Zudem wird ihre Wirkung noch durch den sog. Matrixeffekt anderer sekundärer Pflanzenstoffe moduliert. Für Quercetin beispielsweise ist eine mutagene Wirkung nachgewiesen, liegt es dagegen in einer Pflanzen-Matrix vor, die andere Polyphenole wie etwa Gerbstoffe enthält,[überwiegt insgesamt eine antimutagene Wirkung des Pflanzenextraktes.

Wirkung

Viele Polyphenole gelten als gesundheitsfördernd. Einige Polyphenole wirken wie andere Antioxidantien unter anderem entzündungshemmend und krebsvorbeugend. Gleichzeitig können sich Polyphenole aus pflanzlicher Nahrung an Verdauungsenzyme binden und so die Nährstoffaufnahme im Darm vermindern. Beim gesunden Menschen verhindern die im Speichel enthaltenen prolinreichen Proteine diese Wirkung, indem sie einen im Verdauungstrakt stabilen Komplex mit den Polyphenolen bilden.

Weiter lesen

Polyphenole, Buchweizen, Sekundäre Pflanzenstoffe

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